The Elusive 1,4-Diazabutatrienes: Lurking in the Shadows

Marin-Luna, Marta; Alajarín, Mateo

Publication:
The Elusive 1,4-Diazabutatrienes: Lurking in the Shadows

dc.contributor.author	Marin-Luna, Marta
dc.contributor.author	Alajarín, Mateo
dc.contributor.department	Química Orgánica
dc.date.accessioned	2021-11-03T17:15:33Z
dc.date.available	2021-11-03T17:15:33Z
dc.date.issued	2020-09-08
dc.description.abstract	Isocyanides are isomers of cyanides in which its terminal carbon atom can exist in a divalent state. Their ambivalent electronic nature as nucleophile or electrophile and wide reactivity turn the isocyanide scaffold in a valuable synthon for the synthesis of structurally complex molecules, in particular azacycles. Although they are known to polymerize easily, the dimerization of isocyanides affording head-to-head dimers, namely 1,4-diazabutatrienes R1-N=C=C=N-R1, has been scarcely explored. Nowadays the experimental isolation of this kind of heterocumulenes is still a challenge. In this minireview, covering a period of sixty years, we highlight the role of 1,4-diazabutatienes as putative reaction intermediates in the homo- and heterodimerization of different types of isocyanides. Added to this, we revise a set of reported reactions in which the formation of a transient 1,4-diazabutatriene intermediate has not been proposed but could be considered as a plausible alternative.	es
dc.format	application/pdf	es
dc.format.extent	6	es
dc.identifier.citation	European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020, 5496 - 5500
dc.identifier.doi	10.1002/ejoc.202000518
dc.identifier.issn	1434-193X
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10201/113623
dc.language	eng	es
dc.relation	Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de moléculas mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. Agencia/entidad financiadora: Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades. Ámbito Nacional. Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016 Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Convocatoria 2017. Nombre del proyecto: Compuestos entrelazados para el ensamblaje de sistemas funcionales. Código: 20811/PI/18. Agencia/entidad financiadora: Fundación Séneca-Agencia de Ciencia y Tecnología de la Región de Murcia. Ayudas a la realización de proyectos para el desarrollo de investigación científica y técnica por grupos competitivos Ámbito Nacional. Convocatoria 2019.	es
dc.relation.publisherversion	http://doi.wiley.com/10.1002/ejoc.202000518	es
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess	es
dc.rights	Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/	*
dc.subject	1,4-diazabutatriene	es
dc.subject	dimerization	es
dc.subject	isocyanides	es
dc.subject	reaction mechanism	es
dc.subject.other	CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica	es
dc.title	The Elusive 1,4-Diazabutatrienes: Lurking in the Shadows	es
dc.type	info:eu-repo/semantics/article	es
dspace.entity.type	Publication	es