Publication: Estudio cinético de la reacción
entre la cisteamina y el
benzaldehído
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Date
1985
Authors
Ruipérez López, Pedro ; Vera Sánchez, Juan ; Martínez Ortíz, Francisco Asís ; Zapata Fernández, Francisco Javier
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Facultad de Ciencias (Química y Matemáticas)
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Publisher
Murcia, Secretariado de Publicaciones e Intercambio científico, Universidad de Murcia
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Description
Abstract
En este trabajo se presentan ios resultados obtenidos
para la cinética de la reacción entre la cisteamina y el
benzaldehído, dentro del esquema general de la reacción
entre tioles y compuestos carbonílicos (I). Este tipo de
reacción ha sido estudiado por diferentes autores, debido
al gran interés que presentan desde el punto de vista bioquímico,
principalmente como reacciones previas en procesos
enzimáticos de los organismos vivos (2, 3.,4).
En el caso de la reacción entre un amino-tiol y un grupo
carbonilo el producto que se obtiene es, normalmente, una
tiazolidina, realizándose la delación mediante los dos grupos
funcionales, amino y tiol (5). La citada formación de
tiazolidinas ha sido comprobada investigando los equilibrios
para las reacciones entre el formaldehído con la cisteína
y derivados de ésta (6) así como entre la cisteína y
ciertos aldehidos. Con respecto a la reacción que aquí se estudia, sobie la
que no se ha encontrado referencia bibliográfica alguna, se
ha investigado la influencia del pH, temperatura y concentración
de los reactivos, con el fin de calcular los parámetros
cinéticos y las magnitudes termodinámicas de activación,
llegando a proponer un mecanismo de reacción
acorde con los resultados obtenidos.
La cinética del proceso se ha seguido por Polarografía,
teniendo en cuenta que los dos compuestos presentan actividad
polarográfica (8. 9). con ondas de intensidad proporcional
a la concentración y potenciales de onda media suficientemente
separados entre sí como para poder registrar
simultáneamente ambas sustancias (10). Los datos cinéticos
se obtuvieron siguiendo la corriente anódica de la cisteamina.
que resulta mucho más fácil de medir que la correspondiente
al benzaldehído, aunque a veces también se
medía circunstancialmente ésta para contrastar los resultados
obtenidos a partir de la del tiol.
El medio de reacción estaba formado, al 50 %. por dimetilformamida
(DMF) y disoluciones reguladoras Britton
& Robinson, debido a que el benzaldehído es relativamente poco soluble en agua. Para conseguir la disolución
instantánea se eligió la DMF por sus buenas propiedades
como disolvente, así como porque no altera sustancialmente
la morfología de las ondas polarográficas.
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