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https://doi.org/10.1021/jacs.3c11205
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| Título: | Kinetically-controlled ni-catalyzed direct carboxylation of unactivated secondary alkyl bromides without chain walking |
| Fecha de publicación: | 9-ene-2024 |
| Editorial: | American Chemical Society |
| Cita bibliográfica: | J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 3, 1753–1759 |
| ISSN: | Print: 0002-7863 Electronic: 1520-5126 |
| Materias relacionadas: | CDU::5 - Ciencias puras y naturales |
| Palabras clave: | Alkyls Anions Halogens Organic reactions Selectivity |
| Resumen: | Herein, we report the direct carboxylation of unactivated secondary alkyl bromides enabled by the merger of photoredox and nickel catalysis, a previously inaccessible endeavor in the carboxylation arena. Site-selectivity is dictated by a kinetically controlled insertion of CO2 at the initial C(sp3 )−Br site by the rapid formation of Ni(I)−alkyl species, thus avoiding undesired β-hydride elimination and chain-walking processes. Preliminary mechanistic experiments reveal the subtleties of stereoelectronic effects for guiding the reactivity and site-selectivity. |
| Autor/es principal/es: | Davies, Jacob Lyonnet, Julien R. Carvalho, Bjorn Sahoo, Basudev Day, Craig S. Juliá Hernández, Francisco Duan, Yaya Obst, Marc Norrby, Per-Ola Velasco-Rubio, Álvaro Hopmann, Kathrin H Martin, Ruben Obst, Marc Per-OLa, Norrby |
| Forma parte de: | Ámbito del proyecto (Europeo, nacional o regional): Europeo Agencia/entidad financiadora: European Research Council Convocatoria: Advance Grant 2020. Nombre del proyecto: NOVOFLAT (Escaping from Flatland by “de novo” Catalytic Decarboxylation Techniques) Código: ERC-AdG-883756. Ámbito del proyecto (Europeo, nacional o regional): Nacional Agencia/entidad financiadora: Agencia Estatal de Investigación. Convocatoria: Proyectos Generación del Conocimiento 2021 Nombre del proyecto: Formación enlaces SP3 Carbono-carbono y carbono-heteroatomo mediante funcionalización catálica de grupos nativos. Código: PID2021-123801NB-I00 |
| Versión del editor: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c11205 |
| URI: | http://hdl.handle.net/10201/147929 |
| DOI: | https://doi.org/10.1021/jacs.3c11205 |
| Tipo de documento: | info:eu-repo/semantics/article |
| Número páginas / Extensión: | 7 |
| Derechos: | info:eu-repo/semantics/openAccess Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional |
| Descripción: | © 2024 The Authors. This manuscript version is made available under the CC-BY-NC-ND 4.0 license http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/. This document is the Published version of a Published Work that appeared in final form in Journal of the American Chemical Society. To access the final edited and published work see https://doi.org/10.1021/jacs.3c11205 |
| Aparece en las colecciones: | Artículos |
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