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10.1002/anie.201803187
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Martinez-Cuezva, Alberto | - |
dc.contributor.author | Bautista, Delia | - |
dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Berná Cánovas, José | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-04T11:10:36Z | - |
dc.date.available | 2021-02-04T11:10:36Z | - |
dc.date.created | 2018 | - |
dc.date.issued | 2018-04-16 | - |
dc.identifier.citation | Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6563. | es |
dc.identifier.issn | 1433-7851 | - |
dc.identifier.issn | 1521-3773 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102606 | - |
dc.description.abstract | The synthesis of optically active interlocked and non-interlocked 2-azetidinones by intramolecular cyclization of N-(alpha-methyl)benzyl fumaramide [2]rotaxanes is described. Two different strategies of asymmetric induction were tested in which the chiral group was located either proximal or distal to the reacting center of the thread. During these experiments, an interesting equilibration process inside the macrocyclic void occurred, thus leading to the cyclization through the (alpha-methyl)benzyl carbon atom and giving rise to beta-lactams, with a quaternary carbon atom, in an enantio- and diastereocontrolled manner. This cyclization also proceeds in kinetically stable chiral pseudo[2]rotaxanes, thus allowing further de threading to provide enantioenriched 3,4-disubstituted trans-2-azetidinones. The stereochemical outcomes of the cyclization inside and outside the macrocycle demonstrated noticeable | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 6 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | WILEY-VCH VERLAG GMBH | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14. | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1002/anie.201803187 | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | Lactams | es |
dc.subject | Rotaxanes | es |
dc.subject | Stereoselectivity | es |
dc.subject | Supramolecular chemistry | es |
dc.subject | Template synthesis | es |
dc.subject | Emerging applications | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Enantioselective Formation of 2-Azetidinones by Ring-Assisted Cyclization of Interlocked N-(alpha-Methyl)benzyl Fumaramides | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201803187 | es |
dc.identifier.doi | 10.1002/anie.201803187 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
Ficheros en este ítem:
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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2020ACIE_AV_Enantioselective Ring-Assisted Cyclization of Interlocked Fumaramides.pdf | 846,49 kB | Adobe PDF | ![]() Visualizar/Abrir |
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