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Título: Accessing polysubstituted oxazolidines, pyrrolidines and imidazolidines by regioselective [3+2] annulations of ketenimines with donor-acceptor oxiranes and aziridines
Fecha de publicación: 9-may-2018
Fecha de defensa / creación: 2018
Editorial: Royal Society of Chemistry
Cita bibliográfica: Org. Chem. Front., 2018, 5, 2020-2029.
ISSN: 2052-4129
Materias relacionadas: CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica
Palabras clave: CYCLOADDITIONS
STEREOSELECTIVITY
CATALYZED ANNULATION
AZOMETHINE YLIDES
DFT CALCULATIONS
Resumen: Efficient [3 + 2] annulations of N-aryl-C,C-diphenyl ketenimines with metallo-carbonyl and metallo-azomethine ylides, generated via the respective Yb(OTf)3 and Y(OTf)3 promoted carbon–carbon bond heterolysis of donor–acceptor oxiranes and aziridines, have been accomplished. These reactions proceeded under mild conditions and supplied a general methodology for the regioselective construction of structurally complex oxazolidines and pyrrolidines. Moreover, heating neat mixtures of N-aryl-C,C-diphenyl ketenimines and diethyl aziridine-2,3-dicarboxylates led to imidazolidine derivatives. A computational study concluded in stepwise mechanisms for these [3 + 2] annulations, also shedding light on their regioselectivity, concerning which of the two cumulated double bonds of the ketenimine becomes involved in the reaction with the ylide.
Autor/es principal/es: Alajarín, Mateo
Banon, David
Egea, Adrian
Marin-Luna, Marta
Orenes, Raul A.
Vidal, Angel
Facultad/Departamentos/Servicios: Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica
Versión del editor: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/qo/c8qo00255j
URI: http://hdl.handle.net/10201/102602
DOI: 10.1039/C8QO00255J
Tipo de documento: info:eu-repo/semantics/article
Número páginas / Extensión: 11
Derechos: info:eu-repo/semantics/openAccess
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España
Aparece en las colecciones:Artículos: Química Orgánica

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