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10.1039/C8QO00255J
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Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Banon, David | - |
dc.contributor.author | Egea, Adrian | - |
dc.contributor.author | Marin-Luna, Marta | - |
dc.contributor.author | Orenes, Raul A. | - |
dc.contributor.author | Vidal, Angel | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-04T08:19:06Z | - |
dc.date.available | 2021-02-04T08:19:06Z | - |
dc.date.created | 2018 | - |
dc.date.issued | 2018-05-09 | - |
dc.identifier.citation | Org. Chem. Front., 2018, 5, 2020-2029. | es |
dc.identifier.issn | 2052-4129 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102602 | - |
dc.description.abstract | Efficient [3 + 2] annulations of N-aryl-C,C-diphenyl ketenimines with metallo-carbonyl and metallo-azomethine ylides, generated via the respective Yb(OTf)3 and Y(OTf)3 promoted carbon–carbon bond heterolysis of donor–acceptor oxiranes and aziridines, have been accomplished. These reactions proceeded under mild conditions and supplied a general methodology for the regioselective construction of structurally complex oxazolidines and pyrrolidines. Moreover, heating neat mixtures of N-aryl-C,C-diphenyl ketenimines and diethyl aziridine-2,3-dicarboxylates led to imidazolidine derivatives. A computational study concluded in stepwise mechanisms for these [3 + 2] annulations, also shedding light on their regioselectivity, concerning which of the two cumulated double bonds of the ketenimine becomes involved in the reaction with the ylide. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 11 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | Royal Society of Chemistry | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14. | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1039/C8QO00255J | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | CYCLOADDITIONS | es |
dc.subject | STEREOSELECTIVITY | es |
dc.subject | CATALYZED ANNULATION | es |
dc.subject | AZOMETHINE YLIDES | es |
dc.subject | DFT CALCULATIONS | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Accessing polysubstituted oxazolidines, pyrrolidines and imidazolidines by regioselective [3+2] annulations of ketenimines with donor-acceptor oxiranes and aziridines | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/qo/c8qo00255j | es |
dc.identifier.doi | 10.1039/C8QO00255J | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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2018OCF_AV_Annulations of ketenimines.pdf | 944,97 kB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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