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10.1016/j.arabjc.2018.07.002
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Título: | Unlocking the synthetic potential of aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones by regioselective fragmentation of its three-membered rings |
Fecha de publicación: | 7-ene-2020 |
Fecha de defensa / creación: | 2020 |
Editorial: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Arabian Journal of Chemistry (2020) 13, 2702–2714. |
ISSN: | 1878-5352 1878-5379 |
Materias relacionadas: | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica |
Palabras clave: | Quinolin-2-ones Benzazepin-2-ones Electrocyclic ring opening [1,5]-H shift DFT calculations |
Resumen: | The cyclization of cis-2-(2-azidophenyl)-1-benzyl-3-ethoxycarbonylaziridines and trans-2-(2-azidophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates yielded the respective aziridino[2,3-c]quinolin-2-ones and cyclopropa[c]quinolin-2-ones. Ring-opening of the aziridine-fused species under silica gel catalysis provided 3-aminoquinolin-2-ones whereas the ring-expansion of the cyclopropane-fused derivatives by the action of sodium hydride gave 1-benzazepin-2-ones, in both cases in a regioselective manner. A computational study using DFT methods revealed that the mechanism for the transformation of cyclopropa[c]quinolin-2-ones into 1-benzazepin-2-ones involves the initial deprotonation step of its amide function followed by two pericyclic events: a 6π-electrocyclic ring opening and a subsequent [1,5]-H shift. |
Autor/es principal/es: | Diaz, Javier Rodenas, Daniel Ballester, Francisco J Alajarín, Mateo Orenes, Raul A. Sanchez-Andrada, Pilar Vidal, Angel |
Facultad/Departamentos/Servicios: | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica |
Versión del editor: | https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878535218301497 |
URI: | http://hdl.handle.net/10201/102601 |
DOI: | 10.1016/j.arabjc.2018.07.002 |
Tipo de documento: | info:eu-repo/semantics/article |
Número páginas / Extensión: | 13 |
Derechos: | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
Ficheros en este ítem:
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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2020AJC_Aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones.pdf | 1,55 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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