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10.1016/j.arabjc.2018.07.002
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Diaz, Javier | - |
dc.contributor.author | Rodenas, Daniel | - |
dc.contributor.author | Ballester, Francisco J | - |
dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Orenes, Raul A. | - |
dc.contributor.author | Sanchez-Andrada, Pilar | - |
dc.contributor.author | Vidal, Angel | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-04T06:37:20Z | - |
dc.date.available | 2021-02-04T06:37:20Z | - |
dc.date.created | 2020 | - |
dc.date.issued | 2020-01-07 | - |
dc.identifier.citation | Arabian Journal of Chemistry (2020) 13, 2702–2714. | es |
dc.identifier.issn | 1878-5352 | - |
dc.identifier.issn | 1878-5379 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102601 | - |
dc.description.abstract | The cyclization of cis-2-(2-azidophenyl)-1-benzyl-3-ethoxycarbonylaziridines and trans-2-(2-azidophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates yielded the respective aziridino[2,3-c]quinolin-2-ones and cyclopropa[c]quinolin-2-ones. Ring-opening of the aziridine-fused species under silica gel catalysis provided 3-aminoquinolin-2-ones whereas the ring-expansion of the cyclopropane-fused derivatives by the action of sodium hydride gave 1-benzazepin-2-ones, in both cases in a regioselective manner. A computational study using DFT methods revealed that the mechanism for the transformation of cyclopropa[c]quinolin-2-ones into 1-benzazepin-2-ones involves the initial deprotonation step of its amide function followed by two pericyclic events: a 6π-electrocyclic ring opening and a subsequent [1,5]-H shift. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 13 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | Elsevier | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14. | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.subject | Quinolin-2-ones | es |
dc.subject | Benzazepin-2-ones | es |
dc.subject | Electrocyclic ring opening | es |
dc.subject | [1,5]-H shift | es |
dc.subject | DFT calculations | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Unlocking the synthetic potential of aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones by regioselective fragmentation of its three-membered rings | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878535218301497 | es |
dc.identifier.doi | 10.1016/j.arabjc.2018.07.002 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
Ficheros en este ítem:
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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2020AJC_Aziridine and cyclopropane-fused quinolin-2-ones.pdf | 1,55 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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