Estudio cinético de la reacción entre la cisteamina y el benzaldehído

Abstract

En este trabajo se presentan ios resultados obtenidos para la cinética de la reacción entre la cisteamina y el benzaldehído, dentro del esquema general de la reacción entre tioles y compuestos carbonílicos (I). Este tipo de reacción ha sido estudiado por diferentes autores, debido al gran interés que presentan desde el punto de vista bioquímico, principalmente como reacciones previas en procesos enzimáticos de los organismos vivos (2, 3.,4). En el caso de la reacción entre un amino-tiol y un grupo carbonilo el producto que se obtiene es, normalmente, una tiazolidina, realizándose la delación mediante los dos grupos funcionales, amino y tiol (5). La citada formación de tiazolidinas ha sido comprobada investigando los equilibrios para las reacciones entre el formaldehído con la cisteína y derivados de ésta (6) así como entre la cisteína y ciertos aldehidos. Con respecto a la reacción que aquí se estudia, sobie la que no se ha encontrado referencia bibliográfica alguna, se ha investigado la influencia del pH, temperatura y concentración de los reactivos, con el fin de calcular los parámetros cinéticos y las magnitudes termodinámicas de activación, llegando a proponer un mecanismo de reacción acorde con los resultados obtenidos. La cinética del proceso se ha seguido por Polarografía, teniendo en cuenta que los dos compuestos presentan actividad polarográfica (8. 9). con ondas de intensidad proporcional a la concentración y potenciales de onda media suficientemente separados entre sí como para poder registrar simultáneamente ambas sustancias (10). Los datos cinéticos se obtuvieron siguiendo la corriente anódica de la cisteamina. que resulta mucho más fácil de medir que la correspondiente al benzaldehído, aunque a veces también se medía circunstancialmente ésta para contrastar los resultados obtenidos a partir de la del tiol. El medio de reacción estaba formado, al 50 %. por dimetilformamida (DMF) y disoluciones reguladoras Britton & Robinson, debido a que el benzaldehído es relativamente poco soluble en agua. Para conseguir la disolución instantánea se eligió la DMF por sus buenas propiedades como disolvente, así como porque no altera sustancialmente la morfología de las ondas polarográficas.