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10.1002/ejoc.201201185
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Cabrera, Jose | - |
dc.contributor.author | Sanchez-Andrada, Pilar | - |
dc.contributor.author | Orenes, Raul-Angel | - |
dc.contributor.author | Pastor Vivero, Aurelia | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-11-03T17:40:52Z | - |
dc.date.available | 2021-11-03T17:40:52Z | - |
dc.date.created | 2012-12-06 | - |
dc.identifier.citation | European Journal Organic Chemistry, 2013, 474-489 | es |
dc.identifier.issn | 1434-193X (print) 1099-0690 (web) | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/113642 | - |
dc.description.abstract | An exhaustive investigation on the [4+2] cycloadditions of 4-alkenyl-2-aminothiazoles with a wide range of dienophiles has been carried out. 4-Alkenyl-2-aminothiazoles act as good in-out dienes reacting with dienophiles bearing electron-withdrawing groups. The heteroannulations, typically conducted under mild conditions, are endo-selective when cyclic dienophiles are employed and regioselective when the reactions are conducted with non symmetric dienophiles. The endo-selective processes presumably take place by concerted but highly asynchronous mechanisms. By contrast, the low levels of endo selectivity and the lack of stereospecificity in the reactions with certain acyclic dienophiles point to a stepwise mechanism with a zwitterion as the most plausible intermediate. The course of the reaction changes when the highly reactive PTAD and TCNE are used as dienophiles since only addition products are obtained. Calculations of the HOMO and LUMO energy values of representative 4-alkenyl-2-aminothiazoles and the results of π-facial diastereoselective processes by using chiral substrates are also disclosed. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 15 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | Wiley | es |
dc.relation | Nombre del proyecto: Transferencias intramoleculares de hidruro promovidas por la hidricidad de funciones acetálicas y similares. Código: CTQ2008-05827/BQU. Agencia/entidad financiadora: Ministerio de Ciencia e Innovación. Ámbito Nacional. Proyectos de Investigación Fundamental no Orientada, Programa Nacional de Proyectos de Investigación Fundamental en el marco del Plan Nacional de I+D+i 2008-2011. Convocatoria 2008. Nombre del proyecto: Reagrupamientos [1,n]-H en heterocumulenos y preparación de nuevos [2]-rotaxanos y lanzaderas moleculares. Código: 08661/PI/08. Agencia/entidad financiadora: Fundación Séneca-CARM, Consejería de Educación, Ciencia e Investigación. Ámbito Regional. Ayudas para la realización de proyectos de investigación. Programa Séneca 2008. Convocatoria 2008. | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | [4+2] Cycloadditions | es |
dc.subject | Alkenylthiazoles | es |
dc.subject | Heteroannulation | es |
dc.subject | Extra-annular addition | es |
dc.subject | Stepwise | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | 4-Alkenyl-2-aminothiazoles: Smart Dienes for Polar [4 + 2] Cycloadditions | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.201201185 | es |
dc.identifier.doi | 10.1002/ejoc.201201185 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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