Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:
10.1021/acs.joc.0c00090
Twittear
Título: | Lewis Acid-mediated Formation of 1,3-Disubstituted Spiro[cyclopropane-1,2'-indanes]: The Activating Effect of the Cyclopropane Walsh Orbital |
Fecha de publicación: | feb-2020 |
Editorial: | American Chemistry Society |
Cita bibliográfica: | J. Org. Chem. 2020, 85, 6, 4565–4573 |
ISSN: | 1878-5352 |
Palabras clave: | Walsh Orbital organic reaction mechanism DFT calculations |
Resumen: | By virtue of its alkylidenecyclopropane moiety 2-(cyclopropylidenemethyl)benzaldehyde reacts with a range of amines or thiols under Lewis acid catalysis yielding the respective 1,3-bis(arylamino) or -bis(arylthio and alkylthio)indanes spirolinked to the cyclopropane ring at carbon 2. The reaction mechanism and the peculiar contribution of the cyclopropane ring have been scrutinized by DFT calculations. |
Autor/es principal/es: | Alajarín, Mateo Ballester, Francisco-Jose Vivancos, Juan-Antonio Orenes, Raul-Angel Vidal, Angel Sanchez-Andrada, Pilar Marin-Luna, Marta |
Facultad/Departamentos/Servicios: | Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química |
URI: | http://hdl.handle.net/10201/113624 |
DOI: | 10.1021/acs.joc.0c00090 |
Tipo de documento: | info:eu-repo/semantics/article |
Número páginas / Extensión: | 30 |
Derechos: | info:eu-repo/semantics/openAccess Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
Ficheros en este ítem:
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
JOC_revised_2019_postprint.pdf | 643,44 kB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
Este ítem está sujeto a una licencia Creative Commons Licencia Creative Commons