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10.1021/acs.joc.9b01014
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Marin-Luna, Marta | - |
dc.contributor.author | Sanchez-Andrada, Pilar | - |
dc.contributor.author | Vidal, Angel | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-04T17:29:21Z | - |
dc.date.available | 2021-02-04T17:29:21Z | - |
dc.date.created | 2019 | - |
dc.date.issued | 2019-06-21 | - |
dc.identifier.citation | J. Org. Chem. 2019, 84, 8140–8150. | es |
dc.identifier.issn | 0022-3263 | - |
dc.identifier.issn | 1520-6904 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102641 | - |
dc.description.abstract | C-Alkoxycarbonyl-C-phenyl-N-aryl ketenimines bearing 1,3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl substituents at ortho position of the C-phenyl ring, respectively, transform into isoquino-line-1-thiones and quinolin-4-ones under thermal treatment in toluene solution. The formation of isoquinolinethiones involves a rare degradation of the 1,3-dithiolane ring, whereas, in contrast, the 1,3-dithiane ring remains intact during the reaction course leading to quinolin-4-ones. Computational density functional theory results support that the kinetically favorable mechanism for the formation of isoquinoline-l-thiones proceeds through a [1,5]-hydride shift/6 pi-electrocyclization cascade, followed by a thiirane extrusion process. Alternative mechanistic paths showing interesting electronic reorganization processes have been also scrutinized but resulted not competitive on energetic grounds. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 18 | es |
dc.language | eng | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2014 (Nacional). Nombre del proyecto: Funcionalidad y Síntesis de Moléculas Enlazadas Mecánicamente. Código: CTQ2014-56887-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14. | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01014 | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | HYDROGEN-ATOM TRANSFER | es |
dc.subject | THERMAL CYCLIZATION | es |
dc.subject | TANDEM PROCESSES | es |
dc.subject | DFT CALCULATIONS | es |
dc.subject | HETEROCYCLES | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Chemodivergent Conversion of Ketenimines Bearing Cyclic Dithioacetalic Units into Isoquinoline-1-thiones or Quinolin-4-ones as a Function of the Acetalic Ring Size | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.joc.9b01014 | es |
dc.identifier.doi | 10.1021/acs.joc.9b01014 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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19JOC_AV_Chemodivergent Conversion of Ketenimines Bearing Cyclic Dithioacetalic.pdf | 560,75 kB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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