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10.1021/acs.joc.8b02496
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Lopez-Leonardo, Carmen | - |
dc.contributor.author | Orenes, Raul A. | - |
dc.contributor.author | Pastor Vivero, Aurelia | - |
dc.contributor.author | Sanchez-Andrada, Pilar | - |
dc.contributor.author | Vidal, Angel | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-04T06:05:54Z | - |
dc.date.available | 2021-02-04T06:05:54Z | - |
dc.date.created | 2018 | - |
dc.date.issued | 2018-10-23 | - |
dc.identifier.citation | J. Org. Chem. 2018, 83, 14022–14035. | es |
dc.identifier.issn | 0022-3263 | - |
dc.identifier.issn | 1520-6904 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102581 | - |
dc.description.abstract | Macrocyclic bis(thioureas) derived from 2,2’-biphenyl and binaphthyl skeletons have been synthesized by reaction of 2,2’-diaminobiaryl and 2,2’-bis(isothiocyanato)biaryl derivatives. The splitting of these bis(thioureas) into two units of the respective cyclic monothioureas has been monitored by NMR, shedding some light on the factors that control these processes. Additionally, a computational study revealed up to three mechanistic paths for the conversion of the 2,2’-biphenyl-derived bis(thiourea) into the corresponding monothiourea. The proposed mechanisms account for the participation of a molecule of water as an efficient proton-switch, as well as for different classes of putative intermediates. The computational study also supports the ability of the thiourea group to participate in a plethora of processes, such as prototropic equilibria, sigmatropic shifts, heteroene and retro-heteroene reactions, and cis-trans isomerizations. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 21 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | American Chemical Society | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas para la realización de proyectos de investigación destinadas a grupos competitivos (Programa Séneca 2014) (Regional). Nombre del proyecto: Cicloadiciones de Ceteniminas Catalizadas por Metales de Transición y Reacciones de Ceteniminas con Carbenos Nucleofílicos y Bencino. Conmutación y Organización Tridimensional de Moléculas Entrelazadas. Código: 19240/PI/14. | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02496 | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | DIFFUSION MEASUREMENTS | es |
dc.subject | NMR-SPECTROSCOPY | es |
dc.subject | DFT CALCULATIONS | es |
dc.subject | MACROCYCLES | es |
dc.subject | SYNTHESIS | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Exploring the Conversion of Macrocyclic 2,2 '-Biaryl Bis(thioureas) into Cyclic Monothioureas: An Experimental and Computational Investigation | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.8b02496 | es |
dc.identifier.doi | 10.1021/acs.joc.8b02496 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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