Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: 10.1055/s-0037-1611705

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Campo DCValorLengua/Idioma
dc.contributor.authorMartinez-Cuezva, Alberto-
dc.contributor.authorLopez-Leonardo, Carmen-
dc.contributor.authorAlajarín, Mateo-
dc.contributor.authorBerná Cánovas, José-
dc.contributor.otherFacultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánicaes
dc.date.accessioned2021-02-03T06:40:18Z-
dc.date.available2021-02-03T06:40:18Z-
dc.date.created2019-
dc.date.issued2019-01-18-
dc.identifier.citationSynlett 2019, 30, 893–902.es
dc.identifier.issn0936-5214-
dc.identifier.issn1437-2096-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10201/102481-
dc.description.abstractβ-Lactams are highly valuable compounds due to their antibiotic activity. Among the number of well-established methodologies for building this privileged scaffold, our research group has settled on a novel synthetic approach for their preparation. This Account focuses on our latest progress in the synthesis of these compounds through a novel base-promoted intramolecular cyclization of benzylfumaramide-based rotaxanes. The mechanical bond plays a significant role in the process by activating the cyclization inside the macrocycle void, avoiding the formation of byproducts and fully controlling the diastereoselectivity. Further investigations on this transformation led to the formation of ­enantioenriched 2-azetidinones. The cyclization of enantiopure interlocked α-methylbenzylfumaramides allows the formation of two new stereogenic centers in the lactamic four-membered ring, one of them a quaternary carbon, keeping the initial configuration of the chiral group of the starting material.es
dc.formatapplication/pdfes
dc.format.extent10es
dc.languageenges
dc.publisherThiemees
dc.relation(I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas a la realización de proyectos para el desarrollo de investigación científica y técnica por grupos competitivos 2018 (Regional). Nombre del proyecto: Compuestos Entrelazados para el Ensamblaje de Sistemas Funcionales. Código: 20811/PI/18es
dc.relation.isreplacedbyhttps://doi.org/10.1055/s-0037-1611705es
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses
dc.rightsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/*
dc.subjectmechanical bondinges
dc.subjectcyclizationes
dc.subjectstereoselectivityes
dc.subjectbeta-lactamses
dc.subjectmacrocycleses
dc.subject.otherCDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánicaes
dc.titleStereocontrol in the Synthesis of β-Lactams Arising from the Interlocked Structure of Benzylfumaramide-Based Hydrogen-Bonded [2]Rotaxaneses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/articlees
dc.relation.publisherversionhttps://www.thieme-connect.com/products/ejournals/html/10.1055/s-0037-1611705es
dc.identifier.doi10.1055/s-0037-1611705-
Aparece en las colecciones:Artículos: Química Orgánica

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