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10.1055/s-0037-1611705
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Martinez-Cuezva, Alberto | - |
dc.contributor.author | Lopez-Leonardo, Carmen | - |
dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Berná Cánovas, José | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-03T06:40:18Z | - |
dc.date.available | 2021-02-03T06:40:18Z | - |
dc.date.created | 2019 | - |
dc.date.issued | 2019-01-18 | - |
dc.identifier.citation | Synlett 2019, 30, 893–902. | es |
dc.identifier.issn | 0936-5214 | - |
dc.identifier.issn | 1437-2096 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/102481 | - |
dc.description.abstract | β-Lactams are highly valuable compounds due to their antibiotic activity. Among the number of well-established methodologies for building this privileged scaffold, our research group has settled on a novel synthetic approach for their preparation. This Account focuses on our latest progress in the synthesis of these compounds through a novel base-promoted intramolecular cyclization of benzylfumaramide-based rotaxanes. The mechanical bond plays a significant role in the process by activating the cyclization inside the macrocycle void, avoiding the formation of byproducts and fully controlling the diastereoselectivity. Further investigations on this transformation led to the formation of enantioenriched 2-azetidinones. The cyclization of enantiopure interlocked α-methylbenzylfumaramides allows the formation of two new stereogenic centers in the lactamic four-membered ring, one of them a quaternary carbon, keeping the initial configuration of the chiral group of the starting material. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 10 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | Thieme | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas a la realización de proyectos para el desarrollo de investigación científica y técnica por grupos competitivos 2018 (Regional). Nombre del proyecto: Compuestos Entrelazados para el Ensamblaje de Sistemas Funcionales. Código: 20811/PI/18 | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1055/s-0037-1611705 | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | mechanical bonding | es |
dc.subject | cyclization | es |
dc.subject | stereoselectivity | es |
dc.subject | beta-lactams | es |
dc.subject | macrocycles | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Stereocontrol in the Synthesis of β-Lactams Arising from the Interlocked Structure of Benzylfumaramide-Based Hydrogen-Bonded [2]Rotaxanes | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/html/10.1055/s-0037-1611705 | es |
dc.identifier.doi | 10.1055/s-0037-1611705 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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