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10.1021/acs.orglett.9b01791
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Título: | Interlocking the Catalyst: Thread versus Rotaxane-Mediated Enantiodivergent Michael Addition of Ketones to beta-Nitrostyrene |
Fecha de publicación: | 19-jun-2019 |
Fecha de defensa / creación: | 2019 |
Editorial: | American Chemical Society |
ISSN: | 1523-7060 1523-7052 |
Materias relacionadas: | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica |
Palabras clave: | Organocatalysis Asymmetric Synthesis Rotaxanes Mechanical Bond Effects DFT calculations |
Resumen: | Fumaramide threads bearing one l-prolinamide fragment have been designed as templates for promoting the efficient formation of novel Leigh’s [2]rotaxanes. Both threads and rotaxanes are shown to catalyze the asymmetric addition of ketones to β-nitrostyrene in an enantio- and diastereoselective manner. Interestingly, the enantioselective course of these processes is reversed simply by changing from thread to rotaxane as catalyst. DFT computations have allowed to rationalize the stereodivergence shown by the interlocked and noninterlocked catalysts. |
Autor/es principal/es: | Martinez-Cuezva, Alberto Marin-Luna, Marta Alonso, Diego A. Ros-Ñiguez, Diego Alajarín, Mateo Berná Cánovas, José |
Facultad/Departamentos/Servicios: | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica |
Versión del editor: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b01791 |
URI: | http://hdl.handle.net/10201/102341 |
DOI: | 10.1021/acs.orglett.9b01791 |
Tipo de documento: | info:eu-repo/semantics/article |
Número páginas / Extensión: | 5 |
Derechos: | info:eu-repo/semantics/openAccess Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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