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Título: Enhancing the selectivity of prolinamide organocatalysts using the mechanical bond in [2]rotaxanes
Fecha de publicación: 11-mar-2020
Fecha de defensa / creación: 2020
Editorial: Royal Society of Chemistry
Cita bibliográfica: Chem. Sci., 2020, 11, 3629-3635.
ISSN: 2041-6520
2041-6539
Materias relacionadas: CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica
Palabras clave: ASYMMETRIC ALDOL REACTION
MECHANICAL BOND
MOLECULAR RECOGNITION
MICHAEL ADDITIONS
ROTAXANE
ORGANOCATALYSIS
Resumen: The synthesis of a pair of switchable interlocked prolinamides and their use as organocatalysts in three different enamine-activated processes are reported. A diacylaminopyridine moiety was incorporated into the thread for directing [2]rotaxane formation further allowing the association of complementary small molecules. The rotaxane-based systems were tested as organocatalysts in asymmetric enamine-mediated processes, revealing a significantly improved catalytic ability if compared with the non-interlocked thread. The presence of an electron-withdrawing nitro group at the macrocycle helps to achieve high conversions and enantioselectivities. These systems are able to interact with N-hexylthymine as a cofactor to form supramolecular catalysts displaying a divergent catalytic behaviour. The presence or absence of the cofactor controls the chemoselectivity in competitive reactions.
Autor/es principal/es: Calles, Maria
Puigcerver, Julio
Alonso, Diego A.
Alajarín, Mateo
Martinez-Cuezva, Alberto
Berná Cánovas, José
Facultad/Departamentos/Servicios: Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica
Versión del editor: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/sc/d0sc00444h
URI: http://hdl.handle.net/10201/102322
DOI: 10.1039/D0SC00444H
Tipo de documento: info:eu-repo/semantics/article
Número páginas / Extensión: 7
Derechos: info:eu-repo/semantics/openAccess
Aparece en las colecciones:Artículos: Química Orgánica

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