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10.1002/ejoc.201900073
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Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
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dc.contributor.author | Martinez-Cuezva, Alberto | - |
dc.contributor.author | Morales, Fatima | - |
dc.contributor.author | Marley, Grace R. | - |
dc.contributor.author | Lopez-Lopez, Adrian | - |
dc.contributor.author | Martinez-Costa, Juan Carlos | - |
dc.contributor.author | Bautista, Delia | - |
dc.contributor.author | Alajarín, Mateo | - |
dc.contributor.author | Berná Cánovas, José | - |
dc.contributor.other | Facultades, Departamentos, Servicios y Escuelas::Departamentos de la UMU::Química Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2021-01-27T13:46:35Z | - |
dc.date.available | 2021-01-27T13:46:35Z | - |
dc.date.created | 2019 | - |
dc.date.issued | 2019-02-11 | - |
dc.identifier.citation | European Journal of Organic Chemistry 2019, 2019 (21) , 3480-3488. | es |
dc.identifier.issn | 1434-193X | - |
dc.identifier.issn | 1099-0690 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10201/101861 | - |
dc.description.abstract | The thermally and photochemically induced dethreading of a series of pseudo[2]rotaxanes bearing tetraalkyl substituted fumaramide axles and polyamide macrocycles is reported herein. The length of the alkyl chains at the ends of the thread, the void size and flexibility of the macrocycle and the intercomponent interactions are critical for a satisfactory dethreading process. 1H NMR kinetic experiments were carried out in order to calculate the rate constants of the thermal dethreading processes and stabilities of the rotaxanes, by comparing with the similar data for the deslipping of the succinamide surrogates. The deslipping reaction occurs faster with the fumaramide systems than succinamide ones. The incorporation of adamantane moieties into the polyamide macrocycle drastically slowed down the disconnecting process. Furthermore, interlocked systems with dipropylamino groups as stoppers experienced a rapid dethreading when irradiated under UV-light, a process triggered by the fumaramide-maleamide isomerization. In this case, the n-propyl groups are not bulky enough to keep together both components as the number of hydrogen-bonds between thread and macrocycle is halved in the maleamide systems. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 10 | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | WILEY-VCH VERLAG GMBH | es |
dc.relation | (I) Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Programa Estatal de Fomento de la Investigación Científica y Técnica de Excelencia. Proyectos I+D 2017 (Nacional). Nombre del proyecto: Reactividad y Conmutación de Moléculas Mecanizadas. Código: CTQ2017-87231-P. (II) Fundación Séneca (Comunidad Autónoma de la Región de Murcia). Ayudas a la realización de proyectos para el desarrollo de investigación científica y técnica por grupos competitivos 2018 (Regional). Nombre del proyecto: Compuestos Entrelazados para el Ensamblaje de Sistemas Funcionales. Código: 20811/PI/18 | es |
dc.relation.isreplacedby | https://doi.org/10.1002/ejoc.201900073 | es |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 España | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | * |
dc.subject | Fumaramidas | es |
dc.subject | Rotaxanos | es |
dc.subject | Química Supramolecular | es |
dc.subject | Desenhebrado | es |
dc.subject | Fotoisomerización | es |
dc.subject.other | CDU::5 - Ciencias puras y naturales::54 - Química::547 - Química orgánica | es |
dc.title | Thermally and Photochemically Induced Dethreading of Fumaramide-Based Kinetically Stable Pseudo[2]rotaxanes | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.relation.publisherversion | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201900073 | es |
dc.identifier.doi | 10.1002/ejoc.201900073 | - |
Aparece en las colecciones: | Artículos: Química Orgánica |
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Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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